Операционная система OS/2 начиналась как совместная разработка IBM и Microsoft (хотя большую часть работы должна была выполнить Microsoft). Изначально она была задумана как замена DOS. Уже тогда было ясно, что DOS с ее ограничениями по памяти и по возможностям файловой системы не может воспользоваться вычислительной мощностью появляющихся компьютеров. OS/2 была хорошо продуманной системой. Она должна была поддерживать вытесняющую многозадачность, виртуальную память, графический пользовательский интерфейс, виртуальную машину для выполнения DOS-приложений. Фактически она выходила за пределы простой многозадачности с ее концепцией, названной многонитевостью.
Первые версии OS/2 не оказали значительного влияния на рынок. Версия OS/2 1.0, выпущенная в 1987 году, содержала большинство технических свойств, необходимых для многозадачной ОС. Однако у нее не было менеджера графического представления (presentation manager, PM), а также отсутствовали драйверы для многих популярных принтеров и других устройств. Версия OS/2 1.1, появившаяся в 1989 году, включала рудиментарную версию PM, которая, наконец, делала возможным использование графических приложений в нескольких окнах. Однако в этой версии PM не хватало многих свойств, которые присущи развитому графическому интерфейсу, кроме того, по прежнему отсутствовали многие драйверы принтеров. Выпущенная в 1990 году версия 1.2 имела улучшенный PM, хотя он и не следовал общепринятым концепциям графического интерфейса. Появились драйверы для большинства принтеров и других периферийных устройств.
Однако дискредитация OS/2 уже произошла. Версия 1.2 не была существенно лучше предыдущих версий и все еще предъявляла значительные требования к аппаратуре. К этому времени многие пользователи решили перейти на новую платформу Windows 3.0 или подождать, пока не появится что-нибудь принципиально лучшее. Продажи OS/2 по-прежнему были вялыми и рынок не интересовался ею. Это объяснялось наличием у OS/2 ряда существенных недостатков: